可聚合二苯甲酮类光引发剂的合成及其光聚合性能研究

doi:10.7517/j.jssn.1674-0475.2013.02.007

影像科学与光化学 ›› 2013, Vol. 31 ›› Issue (2): 140-149.DOI: 10.7517/j.jssn.1674-0475.2013.02.007

可聚合二苯甲酮类光引发剂的合成及其光聚合性能研究

朱晓丹¹, 路健², 韩银峰³, 王克敏¹

1. 常州大学材料科学与工程学院, 江苏常州213164;
2. 北京化工大学常州先进材料研究院, 江苏常州 213164;
3. 泰山学院化学化工学院, 山东泰安 271021

收稿日期:2012-10-16 修回日期:2012-12-17 出版日期:2013-03-15 发布日期:2013-03-15
通讯作者: 王克敏,E-mail:wangkm0601@163.com.
基金资助:
常州科技局国际合作项目(CZ20110007);常州市微电子工业化学材料研发与制备公共技术平台(CZ2010003).

Synthesis and Photopolymerization Properties of Curable Benzophenone Derivative Photoinitiator

ZHU Xiao-dan¹, LU Jian², HAN Yin-feng³, WANG Ke-min¹

1. Institute of Material Science and Engineering of Changzhou University, Changzhou 213164, Jiangsu, P.R. China;
2. Changzhou Institute of Advanced Materials, Beijing University of Chemical Technology, Changzhou 213164, Jiangsu, P.R. China;
3. Institute of Chemistry of Taishan University, Taian 271021, Shandong, P.R. China

Received:2012-10-16 Revised:2012-12-17 Online:2013-03-15 Published:2013-03-15

摘要/Abstract

摘要： 以4-(2,3-环氧丙氧基)二苯甲酮(EBP)和丙烯酸为原料,通过开环反应合成了含有不饱和双键的可聚合光引发剂4-(丙烯酸-2-羟基丙酯-3-氧基)二苯甲酮(AEBP).采用红外光谱(FT-IR)、核磁共振氢谱(¹HNMR)对其结构进行表征,利用紫外吸收光谱对AEBP的紫外吸收波长进行表征,通过实时红外(RT-IR)研究了AEBP引发丙烯酸酯单体的光聚合动力学.采用萃取法对比了BP与AEBP引发固化体系后的迁移性.结果表明,随AEBP浓度增加,单体最终转化率增加;当助引发剂N,N-二甲氨基苯甲酸-乙酯(EDAB)浓度为1.2%时,单体最终双键转化率最高;AEBP对双官能度单体的引发效率较之三官能度单体的好;聚合速率随光照强度的增强而变快;固化后AEBP的迁移性比传统的BP大大降低.

关键词: 二苯甲酮, 光聚合, RT-IR, 迁移性, 可聚合光引发剂

Abstract: The curable photoinitiator of 4-(acrylate-2-hydroxypropylate-3-oxy) benzophenone(AEBP) containing unsaturated double bond was synthesized by 4-(2,3-epoxypropoxy) benzophenone(EBP) and acrylic acid through ring-open reaction method. The chemical structure was characterized by FT-IR and ¹HNMR. The UV absorption wavelength of AEBP was characterized by UV-Vis spectrum. The photopolymerization kinetics of AEBP were investigated by RT-IR, extraction method was applied to compare the migration of BP with AEBP after cured. The results showed that double bond conversion increased with the increase of AEBP concentration, when EDAB concentration was 1.2%, the final double bond conversion was the optimum, the initiating efficiency of AEBP with diacrylate monomer were better than that with triacrylate monomer. The rate of polymerization increased with light intensity. After cured with monomers, the migration of AEBP reduced greatly compared with that of traditional BP.

Key words: benzophenone, photopolymerization, RT-IR, migration, curable photo-initiator

中图分类号:

朱晓丹, 路健, 韩银峰, 王克敏. 可聚合二苯甲酮类光引发剂的合成及其光聚合性能研究[J]. 影像科学与光化学, 2013, 31(2): 140-149.

ZHU Xiao-dan, LU Jian, HAN Yin-feng, WANG Ke-min. Synthesis and Photopolymerization Properties of Curable Benzophenone Derivative Photoinitiator[J]. Imaging Science and Photochemistry, 2013, 31(2): 140-149.

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Synthesis and Photopolymerization Properties of Curable Benzophenone Derivative Photoinitiator

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