阳离子光固化活性单体氧杂环丁烷的合成及表征

doi:10.7517/issn.1674-0475.190405

影像科学与光化学 ›› 2019, Vol. 37 ›› Issue (4): 297-303.DOI: 10.7517/issn.1674-0475.190405

阳离子光固化活性单体氧杂环丁烷的合成及表征

丁莉莉¹, 黄时祥¹, 包洋¹, 焦红军², 刘新芳², 刘安昌¹

1. 武汉工程大学化工与制药学院, 湖北武汉 430074;
2. 湖北固润科技股份有限公司, 湖北荆门 448000

收稿日期:2019-04-12 出版日期:2019-07-15 发布日期:2019-07-15
通讯作者: 刘安昌

The Synthesis and Characterization of Oxetane for the Cationic Curing Monomer

DING Lili¹, HUANG Shixiang¹, BAO Yang¹, JIAO Hongjun², LIU Xinfang², LIU Anchang¹

1. School of Chenmical Engineering and Pharmacy, Wuhan Institute Of Technology, Wuhan 430074, Hubei, P. R. China;
2. Hubei Gurun Technology Corporation, Jingmen 448000, Hubei, P. R. China

Received:2019-04-12 Online:2019-07-15 Published:2019-07-15

摘要/Abstract

摘要： 以3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷为原料，与甲基磺酰氯磺酰化，得到3-乙基-3-甲磺酰基甲基氧杂环丁烷；在碱性条件下，以PEG600作相转移催化剂，用3-乙基-3-甲磺酰基甲基氧杂环丁烷与乙二醇醚化得到2-[（3-乙基-3-氧杂环丁基）甲氧基]乙醇；然后与甲基丙烯酸甲酯进行酯交换得到目的产物2-[（3-乙基-3-氧杂环丁烷）甲氧基]甲基丙烯酸乙酯。3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷与3-溴丙烯反应，生成3-乙基-3-[（2-丙烯-1-基氧基）甲基]氧杂环丁烷，然后在氯铂酸的催化下，与三乙氧基硅烷反应得到3-乙基-3-[[3-（三乙氧基硅）丙氧基]甲基]氧杂环丁烷。产物经红外光谱和核磁共振谱表征得到确证。

关键词: 2-[(3-乙基-3-氧杂环丁烷)甲氧基]甲基丙烯酸乙酯, 3-乙基-3-[[3-(三乙氧基硅)丙氧基]甲基]氧杂环丁烷, 光固化

Abstract: 3-Ethyl-3-methanesulfonylmethyloxetane, which was prepared from the reaction of 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane with methylsulfonyl chloride, reacted with ethylene glycol under alkaline conditions and PEG600 as a phase transfer catalyst to give 2-[(3-ethyl-3-oxetanyl)methoxy]ethanol. Then 2-[(3-ethyl-3-oxetanyl)methoxy]ethanol reacted with methyl methacrylate to give the target compound of 2-[(3-ethyl-3-oxetanyl)methoxy]ethyl methacrylate. 3-Ethyl-3-[(2-propen-1-yloxy)methyl]oxetane, which was prepared by the reaction of 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane with 3-bromopropene reacted with triethoxysilane under catalysis of chloroplatinic acid to give 3-ethyl-3-[3-(triethoxysilyl)propoxy]methyl]oxetane. The structure of title compounds were identified by IR and ¹HNMR spectrum.

Key words: 2-[(3-ethyl-3-oxetanyl)methoxy]ethyl methacrylate, 3-ethyl-3-[3-(triethoxysilyl)propoxy]me-thyl]oxetane, cationic curing

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阳离子光固化活性单体氧杂环丁烷的合成及表征

The Synthesis and Characterization of Oxetane for the Cationic Curing Monomer

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