2. 北京理工大学 理学院, 北京100081
2. College of Science, Beijing Institute of Technology, Beijing 100081, P.R.China
绝大多数有机荧光分子在稀溶液中都具有很好的发光性能，但在浓溶液中或固态时，发光减弱甚至消失，这一现象被称为聚集诱导猝灭效应(aggregation-caused quenching，ACQ)[1,2]，这极大地限制了这些荧光分子的应用范围.
2001年，唐本忠等[3,4]率先发现了硅杂环戊二烯(Silole)(图1)具有不同于上述有机荧光分子的特性，即在稀溶液时不发光，而在聚集态或固态时呈现很强的荧光发射.他将这一现象命名为聚集诱导发光效应(aggregation-induced emission,AIE)，并认为聚集态下的分子内旋转受限是产生AIE的主要原因，即当分子之间的规整聚集增强彼此相互作用时，限制了芳香环的内旋转，从而降低了其非辐射能量转移，使荧光发射得以增强[3,5].随后，唐本忠等又相继发现聚集诱导发光增强效应( aggregation-induced emission enhancement,AIEE)和结晶诱导发光增强效应( crystallization-induced emission enhancement,CIEE) [6,7].这些发现为发展新型发光材料开辟了新的研究方向.
 | 图1 硅杂环戊二烯结构式 The structure of Silole |
目前，除了硅杂环戊二烯型化合物具有AIE性质之外，又陆续发现了环状多烯型、多芳香取代乙烯型、腈取代二苯乙烯型、吡喃型等化合物都具有AIE性质[8,9,10]，其中TPEs因其合成简便、易功能化、AIE效应明显等优点而得到了研究者的青睐.目前TPEs已在有机发光二极管(OLED)[11]、生物探针[12]以及离子检测[13]等领域显示出优异性能，具有潜在的应用前景.鉴于在多篇综述中已经对包括TPEs在内的各种具有AIE特性的化合物种类及其发光机理进行了评述[5, 14, 15, 16, 17]，这里我们按照水溶性和油溶性将TPEs分为两类，主要对最近几年新发现的TPEs做简要总结.
 | 图2 四苯基乙烯结构式 The structure of TPE |
2006年，Tang等[18]通过引入季铵盐合成了水溶性TPE衍生物1a和1b(结构见图3)，它们的荧光量子产率均随其浓度的增加而增加，说明1a和1b具有AIE特性.随后，将1a和1b用作生物探针分别检测小牛胸腺DNA(ctDNA)和牛血清蛋白(BSA)时发现：ctDNA和BSA均能够使1a和1b的磷酸盐缓冲溶液荧光强度显著增加.这可能是因为受静电作用或疏水相互作用等非共价键的影响，分子内旋转受限，从而导致溶液荧光增强.因此，具有AIE特性的化合物1a和1b可以用作检测DNA和蛋白质的“light-up”生物探针.
 | 图3 化合物1a和1b的结构式 The structures of 1a and 1b |
随后唐本忠等[19]又报道了含有磺酸根的另一种离子型TPE化合物2(图4)，发现在该化合物的磷酸盐缓冲溶液中不断加入BSA后，溶液荧光从无到有，不断增强.他们认为，折叠结构的BSA含有一个疏水的空腔，荧光分子可能会结合到BSA的疏水结构上，然后进入疏水空腔，从而导致荧光分子旋转受限，激发的能量只能以光的形式衰变，因此溶液荧光增强.
 | 图4 化合物2的结构式 The structure of 2 |
Hong等[20]合成了含有二甲基吡啶胺-锌络合基团的TPE化合物3(图5)用以检测焦磷酸盐(P2O74-，PPi)，PPi在腺苷三磷酸(ATP)的水解反应、DNA的聚合以及其它代谢过程中起着主要作用.化合物3在体积比为10∶1的水/二甲基亚砜溶剂中几乎没有荧光发射，随着PPi的加入，溶液荧光强度不断增加.Hong等认为，出现上述结果的原因可能有两种：一是限制分子内旋转理论，即化合物3中的Zn2+与PPi形成配位作用，使苯环固定，从而限制了其旋转，因此荧光增强；二是诱导电子转移理论，即PPi的加入减弱了苯环上的氧与Zn2+的相互作用，导致苯环上的氧负电荷增加，因而其π共轭程度增加，荧光增强.
 | 图5 化合物3的结构式 The structure of 3 |
糖类分子作为生命过程中许多特殊受体的底物，在生物信息传递中发挥着重要的作用，特别是经糖基修饰的化合物在生物凝集素特异性识别、选择性离子识别及手性催化等应用方面越来越引起广泛关注.为此许多研究者也将糖类取代基连接到TPE上，用于多种检测[21,22].
Tanaka等[21]制备了系列化合物4a—4c(图6)作为基于AIE效应的检测蛋白质探针，研究表明分别在化合物4a和4b的溶液中加入刀豆蛋白A(Con A)后，化合物4与Con A相互作用形成聚集体，出现AIE现象；在化合物4c 的溶液中加入蓖麻凝集素(RCA120)后也出现类似结果.随后，在4a/Con A、4b/Con A和4c/RCA120溶液中分别再加入另一种蛋白质，溶液荧光猝灭，而猝灭程度视所加蛋白质和聚集体种类的不同而不同，例如，甲状腺球蛋白使4a/Con A 的荧光强度降为初始强度的30%，而牛血清蛋白只使其荧光强度降为初始强度的60%，但是却能使4b/Con A 的荧光强度变为初始强度的一半.分析认为，第二种蛋白质加入后，与第一种蛋白质相互作用，破坏了之前4与第一种蛋白质形成的聚集体，因而荧光猝灭，但是不同蛋白质的大小、形状以及亲疏水性等不同，蛋白质之间的结合能力因此不同，所以第二种蛋白质对溶液的荧光猝灭程度不同.
 | 图6 化合物4a—4c的结构式 The structures of 4a-4c |
Han等[22,23]报道了另一系列糖取代TPE化合物5—7(图7).其中，带有正电荷的化合物5[22]在水溶液中几乎没有荧光发射，当加入带有相反电荷的磷酸盐后，由于静电吸引，形成5/磷酸盐聚集体，溶液荧光增强，化合物5表现出AIE性质.碱性磷酸酶(ALP)能催化磷酸盐水解，当在上述溶液中加入ALP后，5/磷酸盐聚集体分解，溶液荧光减弱.因此化合物5可用作一种水溶性ALP探针.
 | 图7 化合物5—7的结构式 The structures of 5-7 |
Han等又研究了中性糖取代TPE化合物6和7[23] .在化合物6和7的溶液中分别加入Con A和β-葡萄糖苷酶后，溶液荧光强度分别增强为初始强度的11倍和9倍.他们认为化合物6与Con A相互作用，在水中形成6/Con A聚集体，因而荧光增强；而对于化合物7所表现的AIE性质是由于β-葡萄糖苷酶使化合物7中的葡萄糖单元不断水解，化合物7在水中溶解性变差，因此分子聚集诱导发光.
Kato等[24]则是通过点击反应分别将两种不同的低聚糖基团引入到TPEs的4个苯环上，获得了水溶性TPEs 8a和8b(图8)，同时尝试了对流感病毒A/WSN/33的检测.结果显示在所合成的两种TPEs中，只有8b对A/WSN/33出现AIE现象，有望开发出基于TPEs的流感病毒传感器材料.
 | 图8 化合物8a和8b的结构式 The structures of 8a and 8b |
与水溶性TPEs化合物的AIE研究进展相比，对油溶性TPEs的研究就更多一些.
Zhang等[13]分别将腺嘌呤和胸腺嘧啶连接到TPEs上制备了化合物9和10(图9)，并用于检测Ag+和Hg2+.研究发现，化合物9在体积比5∶1的H2O/THF溶液中荧光发射微弱，但随着加入的AgClO4浓度的增加，荧光发射不断增强，甚至能用裸眼观察到AgClO4添加前后，溶液荧光的变化.但是，相同条件下，在上述溶液中分别加入Ba2+、Ca2+、Cd2+、Co2+等时，与加入Ag+时相比，溶液荧光变化不大.分析认为，化合物9上的腺嘌呤能与Ag+结合，从而导致荧光分子聚集，出现AIE效应.相同实验条件与步骤，化合物10在体积比2∶1的H2O/CH3CN溶液中检测Hg2+时，出现类似结果.这可能是因为化合物10上的胸腺嘧啶能与Hg2+特异性结合，导致荧光分子聚集，因而出现AIE效应.
 | 图9 化合物9和10的结构式 The structures of 9 and 10 |
Tang等[25]合成了一种TPE衍生物11b，该化合物无论在溶液中还是固态都没有荧光发射，但是该化合物的前驱体11a以及与正丁硫醇反应产物11c却呈现AIE效应(图10).作者认为这一效应出现的原因是由于化合物11b中的CO和CC形成n-π电子共轭而导致的激发态湮灭，造成了荧光猝灭；而硫醇与CC之间的反应，消除了n-π电子共轭，从而恢复了荧光发射.基于这一原理，Tang等将化合物11b用于多种氨基酸及多肽的检测，发现该化合物能够对带有硫醇基团的胱氨酸具有高灵敏(最低检出量：1 ng/mL)、高选择性响应，而且可以裸眼识别检测.
 | 图10 化合物11a—11c的结构式 The structures of 11a-11c |
Tanaka等[26]将羧酸基团连接到TPE上，合成了系列化合物12a—12c(图11).以12a为例，当其溶解在二氯甲烷中时，几乎没有荧光发射，随着1,4-丁二胺(BDA)的加入，溶液荧光增强，当BDA的量增加到50 μmol/L时，溶液荧光强度变为初始强度的80倍.Tanaka等又进一步用化合物12a检测了1,2-乙二胺、1,3-丙二胺等胺类化合物，发现不同胺类化合物均能使溶液荧光增强，但增强程度因胺类化合物的不同而不同.他们认为，化合物12a上的羧酸基团能通过静电相互作用或氢键作用与胺类化合物结合而形成聚集体，因此“turn-on”荧光，而不同胺类化合物与羧酸结合能力不同，所以荧光强度的增加不同.然后，他们又用12b和12c做了类似实验，发现不同羧基的TPE衍生物对相同胺类化合物响应程度不同，这可能是由于不同羧基取代基的长度和柔韧度不同，导致与胺类化合物的结合能力不同，因此荧光的增强程度不同.
 | 图11 化合物12a—12c的结构式 The structures of 12a-12c |
三苯胺及其衍生物(TPAs)因其优异的发光性能和空穴传输特性而被广泛应用于OLED和太阳能电池领域.唐本忠等[27]人将其引入到TPEs中，分别得到了一取代的TPA-TPE化合物13和对称二取代的2TPA-TPE化合物14(图12).
 | 图12 化合物13和14的结构式 The structures of 13 and 14 |
实验结果表明：由于引入TPA的取代数不同，两种化合物13和14分别在THF/水混合溶剂中的水含量达到60%和50%时呈现荧光增强现象；在纯THF溶剂中，这两种化合物的荧光量子产率分别为0.38%和0.24%，而在含有95%水的THF/水混合溶剂中，两种化合物的荧光量子产率分别提高了103和192倍，这些实验结果表明这两种化合物都具有AIE特性.作者利用这两种化合物分别制备了发光波长分别为492 nm(13)和512 nm(14)的电致发光器件，测试结果表明器件最高亮度和最大电流效率可分别达到33700 cd/m2和13.0 cd/A，显示出更优异的电致发光性能.进一步研究发现14还具有良好的空穴传输能力[28].
他们又由苝代替三苯胺，研究了化合物15和16(图13)的AIE以及OLED性能[29]，也得到很好的研究成果.
 | 图13 化合物15和16的结构式 The structures of 15 and 16 |
2011年，Dong等[30]合成了一种化合物17(图14)，该化合物具有明显的AIE效应，在乙腈/水混合溶液中，当水的体积分数达到70%时，溶液荧光强度最强，随着水的增加，荧光强度逐渐减弱并且荧光由绿色变为黄色直至橘色.分析认为，导致溶液荧光颜色变化的原因在于聚集态时分子不同的堆积模式，即溶液中水含量较低时，分子稳定有序地聚集，溶液荧光强度增加；而当水含量增加时，分子快速无规整地聚集，因而溶液荧光强度减弱，最大发射波长红移.进一步研究发现，17有两种单晶结构并且具有CIEE效应，其中一种单晶(17GSC)发射绿色荧光，另一种单晶(17YSC)则发射黄色荧光，而17的无定形态(17Am)发射微弱的橘色荧光.这种荧光颜色的不同可能是由固体结构的不同造成.随后，作者发现17YSC在120 ℃下加热1 min将变为绿色晶体(17GC)，该过程不可逆；17Am在相同条件下加热，也将变为17GC，继续将17GC加热至熔化并迅速冷却，又将得到17Am，该过程可重复，这为17应用于温度传感器提供了可能性.此外，17GC研磨后将得到几乎没有荧光发射的17Am，再将17Am在120 ℃下加热1 min后，又将得到17GC，此过程可多次重复，出现这一现象的原因可能是研磨——加热过程中，无定形态与晶态相互转换的结果，并且，室温下17Am可自发地回复为17GC.随后，Dong等[30]又制备了化合物18(图14)，该化合物同样具有压致变色效应，但其无定形态比17更稳定，即研磨后不会自发地回复为晶态.
 | 图14 化合物17和18的结构式 The structures of 17 and 18 |
Chi等人[31]报道了3种新的TPE衍生物19—21(图15).这3种化合物均具有良好的热稳定性，其玻璃化温度和分解温度分别在168—177 ℃和521—537 ℃之间.此外，它们的最高占用分子轨道(HOMO)在4.92—4.94 eV范围内，与氧化铟锡(ITO)非常接近，这有利于其在光电器件中的应用.就荧光强度而言，纯DMF溶液中，3种化合物溶液的荧光发射都很微弱，但当加入的水的体积比为20%时，化合物19和21的溶液荧光强度急剧增加，出现AIEE效应，而化合物20在加入的水的体积比为 10%时即出现AIEE效应.出现AIEE效应的原因可能是由于随着水的加入荧光分子形成聚集体，从而限制了分子内旋转，导致溶液荧光增强，而化合物20在三者中分子量最大，水中溶解性最差，因此最易形成聚集体而出现AIEE效应.此外，化合物20还具有压致变色性质，即在365 nm紫外光照射下，此化合物研磨前发射黄色荧光，而研磨后发射橘红色荧光，分析认为，外部压力改变了化合物20的分子堆积排列模式，即由结晶态变为无定形态，因此荧光颜色改变.
 | 图15 化合物19—21的结构式 The structures of 19-21 |
2011年，Chi等又报道了3种新型含有1,1-二(4-(9H-咔唑基)苯基)乙烯基的TPE衍生物22—24(图16)，比较了咔唑基团与TPE之间苯环数对性能的影响规律[32].
 | 图16 化合物22—24的结构式 The structures of 22-24 |
他们还发现含有多个TPE基元的共轭化合物25—28(图17)在呈现AIE特性的同时，具有结晶性的异构体也具有压致变色特性[33,34].实验结果表明：在进行研磨、退火或溶剂诱导处理时，这类化合物的发光光谱以及聚集态结构表现出可逆转变.他们认为：压致变色的产生是因为外力诱使聚集态结构发生了改变，单晶衍射分析结果证明了分子在晶体结构中比在单分子状态下具有更加扭曲的空间构象，并且弱的分子间相互作用和扭曲构象导致晶体结构中分子不能规整紧密堆砌而存在较多缺陷，从而容易在外力作用下晶体结构被破坏，进而产生压致变色现象.
 | 图17 化合物25—28的结构式 The structures of 25-28 |
Wang等[35]不仅合成了小分子TPE衍生物29和30，还合成了以TPE为基的低聚物31和32(图18).研究发现，四氢呋喃稀溶液中，化合物29和30几乎没有荧光发射，而化合物31和32则有较强的荧光发射，当这4种化合物制成固体薄膜时，均具有强的荧光发射，其荧光量子产率分别达到25.8%、30.2%、44.0%和47.8%，化合物29和30具有AIE效应，而化合物31和32在固态时荧光较溶液中进一步增强，具有AIEE效应.导致4种化合物荧光发射不同的原因在于，稀溶液中，化合物29和30的空间位阻较小，因此分子内旋转有足够的空间，当紫外光照射时，能量能以非辐射形式耗散，与之相反，化合物31和32空间位阻较大，限制了分子内旋转，当紫外光照射时，能量以辐射的荧光耗散；固体聚集态时，4种化合物的分子内旋转均受限，从而导致荧光增强，分别出现AIE和AIEE效应.Wang等的研究表明空间位阻对化合物的荧光存在明显影响.
 | 图18 化合物29—32的结构式 The structures of 29-32 |
除了小分子TPE衍生物，许多研究者还制备了树枝状TPE衍生物[36,37]，并将其用于多个领域.Tang等[36]报道了一种树枝状化合物33(图19)，这种化合物不仅具有良好的热稳定性(失重5%时的温度为445 ℃)，而且具有AIE效应：随着化合物33的THF溶液中水的体积的增加，溶液荧光强度逐渐增加，当加入的水的体积比达到90%时，溶液荧光强度约为初始强度的23倍.作者认为：产生AIE效应的原因在于水的加入使化合物形成了聚集体，从而限制了分子内旋转，因此溶液荧光强度增加.如果将苦味酸(PA)加入到化合物33的THF/水混合溶液(水含量：90%)中，就会发现PA能使该溶液荧光猝灭.当PA的浓度达到21.5 mmol/L时，溶液荧光强度基本为零.作者发现PA猝灭树枝状化合物33发光效率对处于THF/水混合溶液(水含量：90%)中的纳米聚集体状态下要高于其在THF溶液中的分子状态，这是因为纳米聚集体具有更多的空腔来容纳被检测物，因此，对PA的检测更加敏感.
 | 图19 化合物33的结构式 The structure of 33 |
此外，Tang等[37]还通过点击反应合成了两种超支化的化合物34a和34b(图20).实验结果表明：它们在纯THF溶液中几乎都没有荧光发射，荧光量子产率可忽略不计；当加入的水的体积比达到90%时，两种化合物的荧光量子产率分别达到38.31%和32.25%，证明34a和34b均具有AIE效应.34a和34b拥有长的柔性烷基链，因此在良溶剂中能很好地溶解并且完全伸展，且其中的TPE基团能够很好地转动，而当加入不良溶剂水时，荧光分子聚集，限制了分子内旋转，从而导致荧光发射.
 | 图20 化合物34a和34b的结构式 The structures of 34a and 34b |
Han[38]等报道了一种化合物35(图21)，该化合物溶于THF、乙腈等有机溶剂，不溶于水，在H2O/THF(体积比=9/1)悬浮液中和固态下有良好的荧光发射，具有AIE效应.Han等进一步地将其用于爆炸物检测，发现TNT和PA将使35的H2O/THF悬浮液(H2O/THF体积比=9/1，c(35)=50 μg/mL)荧光猝灭，检测极限可分别达到1 μg/mL和0.1 μg/mL，并且当PA的浓度达到40 μg/mL时，悬浮液荧光几乎完全猝灭.他们分析认为TNT和PA是缺电子化合物，而35是富电子化合物，因此当电子从富电子化合物转移到缺电子化合物时，悬浮液荧光猝灭.
 | 图21 化合物35的结构式 The structure of 35 |
具有AIE性质的TPEs是近几年倍受关注的一类新型发光材料.由于这类化合物在聚集状态下表现出优异的发光性能，所以具有广泛的应用前景.但到目前为止，以TPE为基本构筑单元的化合物种类有限，对其聚集状态下的发光机理还存在较大争议，还需要进行深入细致的研究.目前，关于限制分子内的振动和转动(restriction of intramolecular rotation,RIR)理论在很大程度上很好地解释了TPEs的AIE现象，但是还需要进一步丰富和完善这一假说.而研究、开发新结构、新种类的化合物，在总结结构与聚集发光之间关系的同时，还有利于聚集发光新理论的建立和发展.这些研究成果都会对指导设计、合成新型TPEs发光材料具有重要的理论价值和实际应用价值.
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