2. 中国科学院大学 未来技术学院, 北京 100149
2. School of Future Technology, University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, P. R. China
碳碳键合成是构建有机化合物基本骨架的重要反应,在精准合成复杂分子的基础研究和工业应用中用途广泛,意义重大,因此针对碳碳键合成新方法的探索是有机化学领域长盛不衰的研究热点[1]。
作为一种廉价、绿色、易得的能量来源,可见光既可为有机反应提供额外热力学支持,又克服了传统光化学反应中使用紫外光导致官能团兼容性不足方面的问题。因此,近年来可见光催化的有机合成反应研究进展迅速[2-4],大量新反应得以在温和条件下高效高选择性进行。另一方面,相对廉价的过渡金属镍催化剂凭借高反应活性、不易发生β-H消除等优势,在碳碳键合成,尤其是含sp3碳的偶联反应方面已有独到且广泛的应用[5, 6]。利用可见光催化和镍催化协同作用探索碳碳键合成新方法,结合了两种催化模式的优点,自2014年首次报道以来已取得了大量重要进展,尤其是在温和条件下由简单易得的原料高选择性构建碳碳键的新反应,拓展了高效精准合成的方法库,是对现有过渡金属催化的交叉偶联反应的重要补充,具有广阔的发展空间和应用前景。
2014年美国宾西法尼亚大学Molander课题组[7]报道了可见光催化苄基三氟硼酸盐和溴代芳烃的偶联反应能够在镍催化剂协同作用下获得优秀的产率,并具有较好的底物范围和官能团兼容性(图 1a);与此同时,普林斯顿大学的MacMillan和Doyle课题组合作[8],利用几乎相同的可见光催化剂和镍催化剂,独立发现了氨基酸与芳基卤化物在温和条件下可高效发生脱羧偶联反应,生成具有重要应用价值的苄胺类产物(图 1b)。自此,以Molander和MacMillan课题组为代表的多个课题组进行了大量后续研究。本文以反应设计的模式划分,小结目前结合可见光和镍催化的碳碳键合成进展。
在上述报道基础上,Molander课题组采用相同的策略,分别利用二级烷基三氟硼酸盐(图 2a)、α-烷氧基三氟硼酸盐(图 2b)、α-氨基三氟硼酸盐(图 2c)和α-三氟甲基三氟硼酸盐(图 2d)[9-12]作为亲核试剂与芳基卤化物反应,均可获得较为理想的产率和广泛的官能团耐受性,其中部分底物突破了传统过渡金属催化偶联反应的局限。尤其是一系列含杂环底物的碳碳键生成反应可高效进行,显示该方法可望在药物中间体合成方面获得应用。Molander课题组进一步拓展了相同反应策略下亲电试剂的官能团兼容性和底物范围。如频哪醇硼酸酯在相同反应条件下并不发生偶联反应[13],这为相应产物的后续官能团化提供了多种可能(图 3a)。此外,酰氯[14](图 3b)和丁二酰亚胺[15](图 3c)也可作为亲电试剂的离去基团与三氟硼酸盐反应,通过对反应条件的小幅优化可实现在温和条件下高产率生成碳碳键。
Zhang课题组[16]发展了一类基于咔唑基二氰基苯的给体-受体荧光分子,这是一类廉价、易得、高效的可见光催化剂。其中有机小分子3能够替代含贵金属铱的可见光催化剂,在与镍催化剂协同作用的条件下,高效实现苄基三氟硼酸盐和溴代芳烃的偶联反应(图 4)。
Bandarage和Boyd课题组合作[17, 18]研究可见光促进的氧化还原/镍催化策略在连续流中合成碳碳键的反应(图 5)。通过恰当的光反应器设计和条件优化,光催化的连续流反应器能够大幅提高产量和反应效率,便于进行工业级放大试验。
在前期研究工作的基础上,MacMillan课题组围绕利用可见光/镍协同催化策略的脱羧交叉偶联反应,对底物范围进行了深入的拓展。通过对溶剂、碱等反应条件的优化,可兼容多种官能团的烯基碘化物和溴化物可作为亲电试剂与各类羧酸发生脱羧偶联反应[19]。其中羧酸底物除α-氨基酸外还包括α-烷氧基羧酸(图 6a)和邻位无杂原子的烷基羧酸(图 6b),且反应产物保持原有烯烃的顺反构型。在发展烯基亲电试剂的基础上,MacMillan课题组[20]由羧酸与酰氯原位反应形成的混合酸酐出发,通过脱羧-重组策略实现了模块化分子片段的偶联反应(图 6c)。该课题组[21]进而利用相同的策略通过α-羰基羧酸的脱羧偶联反应实现了酮的直接合成,其中芳基(图 6d)和烷基(图 6e)卤化物均可作为亲电试剂高产率地参与反应。
谷立军课题组[22]以α-羰基羧酸与原位生成的3-碘取代吲哚衍生物进行脱羧偶联反应,在较温和的条件下实现了吲哚衍生物的3-芳酰基化反应(图 7)。
Zhang课题组[16]利用前述有机小分子3替代含贵金属铱的可见光催化剂,在与镍催化剂协同作用的条件下,亦可高效实现羧酸和芳基卤化物的脱羧偶联反应(图 8)。
Rueping课题组[23]报道了三氟甲磺酸酯与甘氨酸衍生物的脱羧偶联反应(图 9)。在经优化的反应条件下,反应表现出良好的底物官能团耐受性。通过实现镍催化的亲电试剂中C—O键裂解,在相应卤化物亲电试剂难以制备的情况下,三氟甲磺酸酯可成为替代的偶联试剂。
Scaiano课题组[24]以廉价、非均相的P25型二氧化钛代替铱基络合物作为光催化剂,与镍催化剂协同作用亦可实现α-氨基酸脱羧偶联反应(图 10)。
美国新墨西哥大学Mariano课题组和华东理工大学王卫课题组合作报道了利用镍配合物和有机染料3共同作为催化剂,以二乙氧基乙酸作为甲酰化试剂,在温和的反应条件下实现了芳基卤化物和烯基卤化物的甲酰化反应,高效合成芳香醛和烯醛产物(图 11)[25]。
Goddard和Fensterbank课题组合作[26]报道了一类基于儿茶酚硅酸钾盐的交叉偶联反应中的亲核试剂。优化的反应条件下使用冠醚作为添加剂,从而增加了硅酸盐在反应体系中的溶解度,成功拓展了硅基亲核试剂的底物范围,并大幅提高了偶联反应的产率(图 12)。
Molander课题组[27]报道了烷基硅酸铵盐与芳基卤化物的偶联反应,该反应使用铵离子作为烷基硅酸阴离子的抗衡离子,显著改善了烷基硅酸盐底物溶解性,同时避免了昂贵的冠醚的使用(图 13)。
Molander课题组进一步拓展了烷基硅酸盐参与的偶联反应的底物范围,发现烯基卤化物[28](图 14)和芳基磺酸酯[29](图 15)也是良好的亲电试剂。此外,研究发现芳基硼酸酯在烷基硅酸盐参与偶联的条件下保持稳定[30],相应的反应产物通过进一步化学转换可以引入多种官能团,体现了该策略广泛的合成多样性(图 16)。
借助可见光/镍协同催化策略,若干惰性C—H键的活化/官能团化反应得以在非常温和的条件下实现。MacMillan课题组[31]通过开发结合光催化、氢原子转移(hydrogen atom transfer, HAT)和镍催化的三重催化的交叉偶联策略,利用C(sp3)—H键作为亲核试剂前体进行碳碳键合成(图 17),并可广泛应用于α-氨基、α-烷氧基和苄基C—H键的直接芳基化。
Doyle课题组[32]报道了在可见光催化条件下叔胺α-C(sp3)—H键直接酰化的方法(图 18)。该方法利用酸酐作为亲电试剂,具有良好的官能团耐受性,能够以较高产率获得多种α-氨基酮产物。
Molander课题组[33](图 19a)和Doyle课题组[34](图 19b)几乎同时独立报道了在可见光条件下醚类化合物α-C—H键的直接(杂)芳基化反应。两个课题组优化的反应条件略有不同,但均在温和条件下实现了高产率的碳碳键构建。初步实验结果显示该反应可能涉及能量转移途径的机制,其中激发态镍络合物通过镍-卤化物键的均裂引发了C—H官能化。
Doyle课题组利用可见光/镍双催化体系活化1, 3-二氧戊环的C—H键并与芳基氯化物发生交叉偶联反应,得到的缩醛产物无需分离,直接用稀盐酸处理即可得到相应的芳香醛(图 20)[35]。
相比于常见的金属有机亲核试剂,用C—C键断裂的形式作为亲核试剂的模式较少有文献报道。Nashibayshi课题组[36]发现以4-烷基取代的汉斯酯作为亲核试剂,可在可见光和镍的协同催化下与芳基卤化物发生碳碳键偶联反应(图 21a)。Molander课题组[37]也报道了以同类汉斯酯衍生物作为亲核试剂构筑碳碳键的方法(图 21b)。汉斯酯衍生物在反应中生成芳香化的吡啶类副产物是实现高效碳碳键构建的重要化学驱动力。
Murakami课题组[38]报道了以有机小分子芳基酮8作为单电子转移的光氧化还原催化剂,与镍协同催化卤化物自身还原偶联反应(图 22),可取得较高收率并在连续流系统中也能获得良好结果。
鲍红丽课题组[39]报道利用钌基可见光催化剂和镍协同催化末端芳基炔烃与二酰基过氧化物的氢烷基化反应(图 23)。该方法利用二酰基过氧化物脱羧过程为反应提供烷基来源,主要产物为Z-烯烃。
MacMillan课题组[40]使用大位阻硅烷作为还原剂,在可见光/镍协同催化下实现烷基溴化物与芳基溴化物交叉还原偶联(图 24)。反应条件温和,选择性高,极大程度上抑制了自身偶联产物的生成。
Molander课题组利用苄基黄原酸酯作为亲电试剂,利用可见光促进的氧化还原/镍双催化体系实现了其与芳基卤化物的偶联反应,实现了高效构建C(sp3)—C(sp2)键(图 25)[41]。
由于可见光催化循环中通常涉及单电子转移过程和自由基中间体,所以实现相应的不对称反应颇具挑战。至2017年5月本文撰稿时,利用可见光促进的氧化还原/镍协同催化,实现不对称碳碳键合成的反应并取得显著对映选择性的文献报道仅有3例。
Molander课题组[7]在2014年对这一领域的首次报道中即发现利用手性联恶唑啉配体,以外消旋的苄基三氟硼酸盐作为反应亲核试剂,可实现中等对映选择性的立体选择汇聚式交叉偶联反应(图 26)。这一初步结果显示了通过在镍催化剂上使用恰当结构的手性配体调控,发展相应的高选择性不对称碳碳键合成反应的可行性。
MacMillan和Fu课题组[42]合作报道了结合可见光和镍催化策略的α-氨基酸和芳基卤化物高对映选择性的脱羧交叉偶联反应(图 27)。利用半咕啉类手性配体,可有效控制立体汇聚式碳碳键生成的选择性,平均ee值在90%以上。对照实验表明氨基酸的固有手性对反应产物ee值无影响,显示反应选择性由手性镍配合物决定。
Doyle和Rovis课题组[43]利用可见光促进的氧化还原/镍催化的策略,报道了内消旋化的环状酸酐与三氟硼酸盐的去对称化偶联反应。利用手性双恶唑啉配体,反应可实现中等以上对映选择性(图 28)。
自2014年首次文献报道以来,结合可见光促进氧化还原和镍催化合成碳碳键的研究在短短几年间进展迅速。这些新合成方法突出的共同优点在于反应条件温和、底物范围广泛,为探索高效光化学合成新方法提供了重要突破口,值得进一步挖掘创新点,创造更广泛的合成应用。结合目前已有报道,未来该方向研究中可能面临的挑战和机遇包括以下两方面:(1) 进一步拓展反应类型,不局限于偶联类反应;(2) 提高反应的选择性,尤其是发展高对映选择性构建手性化合物的方法。利用可见光催化和镍催化协同作用探索碳碳键合成的研究,切合有机合成化学的核心科学问题,并且结合了两种催化模式的优点,因此我们有理由相信相关研究将会大有可为。
致谢 由衷感谢佟振合院士对作者的学术指导和帮助,谨以本文恭贺佟先生八十华诞。感谢中组部“青年千人计划”项目、国家自然科学基金项目(21672227) 及中国科学院项目(XDB17030200) 资助。[1] |
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