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取代苯醌的合成,聚合及其电荷转移复合物的研究
- 孟宪胜, 李福绵
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1993, 11(2):
87-87.
DOI: 10.7517/j.issn.1674-0475.1993.02.87
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醒甲烷(Id)、7一苯基苯酿甲烷(Ie)、7,7-二氰基苯醒甲烷(If)、7,7一二乙氧酞基苯酿甲烷(Ig)和7, 7,N一三氰基次甲基对一苯酿亚胺(V),其中Ia,Ic,Id,Ie和Ig是文献中未曾报道过的。研究结果表明,这些酿式化合物虽然没有2,6一位取代基,仍然表现出室温下较高的稳定性,从而在合成稳定酿式化合物方面取得了新的进展。研究发现,亲核加成反应是醒式单体的主要反应,醒环外碳碳双健是活泼的反应点,质子酸是加成反应的有效的催化剂。用核磁共振氢谱、红外光谱和紫外光谱研究了HCl和乙酸对于酿式单体Ib的加成反应,发现这一加成反应是可逆的。由1,4-环己二酮出发,采用缩酮保护的Knovenagel反应和二氧化锰氧化的路线,成功地合成了八种醌式单体:7-甲氧酰基-7-氰基苯醌甲烷(Ia)、7-乙氧酰基-7-氰基苯醌甲烷(Ib)、7-异丙氧酰基-7-氰基苯醌甲烷(Ic)、7-正丁氧酰基-7-氰基苯。