6-取代-l,4-环辛二烯的单重态氧反应——合成顺式-5,8-和反式-5,6-二取代-1,3-环辛二烯含氧衍生物的方便途径

doi:10.7517/j.issn.1674-0475.1988.02.29

影像科学与光化学 ›› 1988, Vol. 6 ›› Issue (2): 29-34.DOI: 10.7517/j.issn.1674-0475.1988.02.29

6-取代-l,4-环辛二烯的单重态氧反应——合成顺式-5,8-和反式-5,6-二取代-1,3-环辛二烯含氧衍生物的方便途径

陈东立, 王夺元, 肖绪玲

中国科学院感光化学研究所, 北京

收稿日期:1987-01-02 修回日期:1987-09-18 出版日期:1988-05-20 发布日期:1988-05-20
基金资助:
国家自然科学基金

SINGLET OXYGENATION OF 6-SUBSTITUTED-1,4-CYCLOOCTADIENES——A CONVENIENT SIMULTANEOUS SYNTHETIC ENTRY INTO CIS-5,8- AND TRANS-S,6-DISUBSTITUTED-1,3-CYCLOOCTADIENE CONTAINING OXYGEN DERIVATIVES

CHEN DONG-LI, WANG DUO-YUAN, XIAO XU-LING

Institute of Photographic Chemistry, Academic Sinica, Beijing

Received:1987-01-02 Revised:1987-09-18 Online:1988-05-20 Published:1988-05-20

摘要/Abstract

摘要： 以竹红菌甲素作敏化剂匹配高压钠灯产生单重态氧,在甲醇溶液中,氧化6-取代-1,4-环辛二烯(1),(2),并经亚硫酸钠还原,得到顺-5,8-二取代-1,3-环辛二烯和反-5,6-二取代-1,3-环辛二烯发。化合物(3)是在三氯乙烷溶液中,未经还原得到过氧化氢基取代-1,3-环辛二烯。基态分子的稳定构象决定了反应产物的立体选择性。这类反应为用光氧化方法合成顺-5,8-二取代和反-5,6-二取代-1,3-环辛二烯含氧衍生物提供了方便的途径。

关键词: 6-取代-1,4-环辛二烯, 顺式-5,8-二取代-1,3-环辛二烯, 反式-5,6-二取代-1, 单重态氧, 分子构象

Abstract: Hypocrellin A sensitized photooxygenation of 6-hydroxy-l,4-cyclooctadiene, 6-methoxy-1,4-cyclooctadiene, in methanol and 6-trimethylsiloxy-l,4-cyclooctadiene in 1,1,1-trichloroetha-ne stereoselectively got cis-5,8-disubstituted-l,3-cyclooctadiene and trans-5,6-disubstituted-l,3-cyclooctadiene respectively due to the stable conformation of starting material molecules in the ground state. Therefore a convenient simultaneous synthetic entry into cis-5,8-disubstituted-l,3-cyclooctadiene and trans-5,6-disubstituted-l,3-cydooctadiene has been introduced.

Key words: 6-substituted-1,4-cycclooctadiene, singlet oxygen, cis-5,8-disubstituted-1,3-cy-clooctadiene, trans-5,6-disubstituted-1,3-cyclooctadiene, molecular conformation

陈东立, 王夺元, 肖绪玲. 6-取代-l,4-环辛二烯的单重态氧反应——合成顺式-5,8-和反式-5,6-二取代-1,3-环辛二烯含氧衍生物的方便途径[J]. 影像科学与光化学, 1988, 6(2): 29-34.

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