1-苯基-3-(4-硝基苯基)-5-(9-蒽基)-2-吡唑啉分子内高位共轭

doi:10.7517/j.issn.1674-0475.2004.03.224

影像科学与光化学 ›› 2004, Vol. 22 ›› Issue (3): 224-228.DOI: 10.7517/j.issn.1674-0475.2004.03.224

1-苯基-3-(4-硝基苯基)-5-(9-蒽基)-2-吡唑啉分子内高位共轭

王明亮, 刘举正

东南大学, 化学化工系, 江苏, 南京, 210096

收稿日期:2003-10-28 修回日期:2003-11-25 出版日期:2004-05-23 发布日期:2004-05-23
通讯作者: 王明亮(1966- ),博士,副教授,从事有机发光材料的科学研究,通讯联系人,E-mail:wangmlchem@263.net.
基金资助:
国家自然科学基金预研项目资助(9207041284).

Homoconjugation in 5-(9-Anthryl)-3- (4-Nitrophenyl)-1-Phenyl-2-Pyrazoline

WANG Ming-liang, LIU Ju-zheng

Department of Chemistry and Chemical Engineering, Southeast University, Nanjing 210096, Jiangsu, P. R. China

Received:2003-10-28 Revised:2003-11-25 Online:2004-05-23 Published:2004-05-23

摘要/Abstract

摘要： 通过对1-苯基-3-(4-硝基苯基)-5-(9-蒽基)-2-吡唑啉及其相关化合物的吸收光谱进行比较研究,发现该分子的吸收不同于分子内"Ar—N—N=C—Ar"发色团与蒽发色团的叠加.其中"Ar—N—N=C—Ar"发色团的吸收系数增强了12倍,存在极大的增色效应,蒽的精细吸收峰也均红移了20nm左右.说明两者存在基态下的相互作用.优势构象理论分析表明这是由于基态π电子轨道重叠的高位共轭效应引起的.该发现将有助于解释该类分子激发态下发色团间的非共轭电荷转移以及能量转移,并为寻找更大吸收系数的该类化合物提供了较好的方法.

关键词: 三芳基吡唑啉, 吸收光谱, 高位共轭

Abstract: The UV-Vis spectra of 5-(9-anthryl)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-2-pyrazoline(ANPP) and its derivatives were compared.It was found that strong hypsochromical effect exists in "Ar-N-N=C-Ar" chromophore and bathochromic effect in anthryl group in ANPP.Computational studies demonstrated twisting between the two chromphores.It implies these effects are resulted by intramolecular homoconjugation.This finding will help explaining the unconjugated charge transfer between the two groups in the excited state and provide a new method to increase absorption coefficient of 1,3,5-triarylpyrazoline compounds.

Key words: pyrazoline, absorption spectrum, homoconjugation

中图分类号:

王明亮, 刘举正. 1-苯基-3-(4-硝基苯基)-5-(9-蒽基)-2-吡唑啉分子内高位共轭[J]. 影像科学与光化学, 2004, 22(3): 224-228.

WANG Ming-liang, LIU Ju-zheng. Homoconjugation in 5-(9-Anthryl)-3- (4-Nitrophenyl)-1-Phenyl-2-Pyrazoline[J]. Imaging Science and Photochemistry, 2004, 22(3): 224-228.

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1-苯基-3-(4-硝基苯基)-5-(9-蒽基)-2-吡唑啉分子内高位共轭

Homoconjugation in 5-(9-Anthryl)-3- (4-Nitrophenyl)-1-Phenyl-2-Pyrazoline

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