2,4-二氯-3-乙基-6-硝基苯酚的合成

doi:10.7517/j.issn.1674-0475.2005.01.37

影像科学与光化学 ›› 2005, Vol. 23 ›› Issue (1): 37-40.DOI: 10.7517/j.issn.1674-0475.2005.01.37

2,4-二氯-3-乙基-6-硝基苯酚的合成

赵宏^1,2, 孙健², 许佑君¹

1. 沈阳药科大学, 制药工程学院, 辽宁, 沈阳, 110016;
2. 大连凯飞化学股份有限公司, 辽宁, 大连, 116011

收稿日期:2004-05-21 修回日期:2004-07-23 出版日期:2005-01-23 发布日期:2005-01-23
通讯作者: 许佑君

A Practical Synthesis of 2,4-Dichloro-3-Ethyl-6-Nitrophenol via TCIA

ZHAO Hong^1,2, SUN Jian², XU You-jun¹

1. School of Pharmaceutical Engineering, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, Liaoning, P. R. China;
2. Dalian Chemphy Chemical Co., Ltd., Dalian 116011, Liaoning, P. R. China

Received:2004-05-21 Revised:2004-07-23 Online:2005-01-23 Published:2005-01-23

摘要/Abstract

摘要： 2,4-二氯-3-乙基-6-硝基苯酚是合成照相显影剂的重要中间体.本文以三氯异氰脲酸(TCIA)为氯化试剂,对4-硝基乙苯氯化,再经碱解和酸化,合成该中间体.由于TCIA易于计量、相应反应过程易于监控及环境污染轻微,大大简化了反应操作,也降低了合成成本.经过详细考察发现:氯化时TCIA按1.5倍投料,不仅反应收率较高,同时也有效地减少了四氯副产物的生成.此外,氯化所使用的溶剂硫酸、碱解采用的溶剂甲醇,均可以回收循环使用,而几乎不影响相应实验结果.

关键词: 显影剂, 有机合成, 氯化反应, 三氯异氰脲酸

Abstract: 2,4-dichloro-3-ethyl-6-nitrophenol is an important intermediate for color film developer.We reported here a novel synthesis of the compound via TCIA chlorination,hydrolysis and acidification.Due to the easy handling of TCIA,the convenient detection for the process,this new chlorination method is very mild and echo-friendly and therefore cost-effective.When loaded with 1.5 mol (equivalence) of TCIA,the reaction proceeded smoothly in high yield and the tetrachloro by-product was effectively minimized.The solvents in the first two steps were recyclely used without severely affecting the results.

Key words: film developer, organic synthesis, chlorination, trichloroisocyanuric acid

中图分类号:

TN10.3
O32.3

赵宏, 孙健, 许佑君. 2,4-二氯-3-乙基-6-硝基苯酚的合成[J]. 影像科学与光化学, 2005, 23(1): 37-40.

ZHAO Hong, SUN Jian, XU You-jun. A Practical Synthesis of 2,4-Dichloro-3-Ethyl-6-Nitrophenol via TCIA[J]. Imaging Science and Photochemistry, 2005, 23(1): 37-40.

[1]	张庆宝, 刘强. 可见光催化需氧氧化在有机合成中的应用[J]. 影像科学与光化学, 2017, 35(5): 614-625.
[2]	杨科, 张艳, 徐建华. 电子转移光氧化反应在有机合成中的应用[J]. 影像科学与光化学, 2014, 32(5): 433-446.
[3]	张田林, 马娟娟, 熊建军. 2,6-二[4’-(N,N-二苯基氨基)芪]苯并[1-2,4-5]二噁唑的合成与发光特性[J]. 影像科学与光化学, 2006, 24(2): 133-139.
[4]	张宝文, 程学新, 刘颙颙, 曹怡. 有机合成光化学及其研究现状[J]. 影像科学与光化学, 2001, 19(2): 139-155.
[5]	毛英, 周本茂, 任新民. 彩色显影剂CD-4质子化常数和半醌摩尔吸光系数的测定[J]. 影像科学与光化学, 1990, 8(1): 58-62.
[6]	毛英, 周本茂, 任新民. 循环伏安法研究显影剂的电化学行为[J]. 影像科学与光化学, 1989, 7(4): 13-24.

2,4-二氯-3-乙基-6-硝基苯酚的合成

A Practical Synthesis of 2,4-Dichloro-3-Ethyl-6-Nitrophenol via TCIA

PDF (PC)

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 6

编辑推荐

Metrics

本文评价