N,N,N′,N′-对四甲基苯二胺光致电子转移变色体系的研究

doi:10.7517/j.issn.1674-0475.1992.02.123

影像科学与光化学 ›› 1992, Vol. 10 ›› Issue (2): 123-130.DOI: 10.7517/j.issn.1674-0475.1992.02.123

N,N,N′,N′-对四甲基苯二胺光致电子转移变色体系的研究

贺军辉, 孙军, 王尔鉴

中国科学院感光化学研究所, 北京 100101

收稿日期:1990-10-12 修回日期:1991-04-04 出版日期:1992-05-20 发布日期:1992-05-20
通讯作者: 王尔鉴

PHOTOCHROMISM SYSTEM OF N,N,N,’N’-TETRAMETHYL-P-PHENYLENEDIAMINE VIA ELECTRON TRANSFER

HE JUN-HUI, SUN JUN, WANG ER-JIAN

Institute of Photographic Chemistry, Academia Sinica, Beijing 100101, P.R. China

Received:1990-10-12 Revised:1991-04-04 Online:1992-05-20 Published:1992-05-20

摘要/Abstract

摘要： 研究了由N,N,N′,N′-对四甲基苯二胺(TMPD)/电子受体组成的光致电子转移变色体系,及其在溶液中和高分子膜中的光反应和热稳定性。实验结果表明这类光致变色体系具有较高速度的光响应能力。在不同芳胺/碘鎓盐(DPIOC)组成的体系中,可观察到电子转移速度随芳胺的氧化还原电位下降而增加:TMPD>N,N-二甲基苯胺>三苯胺>二苯胺。光反应速度和反应物浓度具有一定指数关系,分别为0.66(TMPD)和0.16(二苯基碘铕盐)。在TMPD/卤代烃(RX)组成的体系中,发现卤代烃的C—X键较弱时,体系的光致生色反应速度较快。显然,这是由于反应中间产物(RX^-)的分解有利于减少电子逆转移反应的缘故。在聚甲基丙烯酸甲酯高分子膜中的光致生色反应效率显著地高于溶液中的反应效率,并能获得较高的光密度。热稳定性结果表明,温度对色稳定性有显著影响,每经过一次生色/褪色循环,体系的发色能力下降一半左右。

关键词: N,N′,N′-对四甲基苯二胺/受体, 光致变色, 电子转移

Abstract: Photoreaction and thermal stability of the electron transfer photochromism system composed of N,N,N’,N’-tetramethyl-p-phenylenediamine (TMPD)/electron acceptor were studied in solutions and polymer films. Experimental results showed that this kind of photochromism system has high sensitivity of photoresponse. In the arylamine/onium salt (DPIOC) systems, it could be observed that rate of electron transfer increases with the decrease of oxidation potential of the arylamines, i.e., TMPD>DMA>TPA>DPA. The relationships between photoreac-tion rates and concentrations of reactants were obtained with exponents 0.66 (TMPD) and 0.16 (DPIOC) respectively. In TMPD/halogenated alkane systems, it could be found that halogena-ted alkanes having weaker C-X bonds exhibit higher rates of photochromism reaction, due to the decrease of back electron transfer reactions resulted from further decomposition of the reaction intermediate (RX^-). Efficiencies of photoinduced coloration in PMMA films are much higher than those in solutions. The thermal stability data indicated that the color stability is dependent significantly on the temperature, and coloration ability of the system reduces about a half via a circle of alternate photocoloration and thermal decoloration.

Key words: N,N’,N’-tetramethyl-p-phenylenediamine/acceptor, Photochromism, electron transfer

贺军辉, 孙军, 王尔鉴. N,N,N′,N′-对四甲基苯二胺光致电子转移变色体系的研究[J]. 影像科学与光化学, 1992, 10(2): 123-130.

HE JUN-HUI, SUN JUN, WANG ER-JIAN. PHOTOCHROMISM SYSTEM OF N,N,N,’N’-TETRAMETHYL-P-PHENYLENEDIAMINE VIA ELECTRON TRANSFER[J]. Imaging Science and Photochemistry, 1992, 10(2): 123-130.

[1]	常顺周, 相开强, 明伟, 张志忠, 田宝柱, 张金龙. 一种基于PET机理pH荧光探针的合成及其性能研究[J]. 影像科学与光化学, 2018, 36(5): 425-433.
[2]	吴世康. 光催化中表面等离子体与半导体间的电子转移与能量转移[J]. 影像科学与光化学, 2018, 36(1): 1-13.
[3]	王智佳, 陈克鹏, 刘亚, 赵建章, ZAFAR Mahmood, 纪伟, 韩克利. 有机分子三重激发态的调控与应用[J]. 影像科学与光化学, 2017, 35(3): 211-232.
[4]	陈艺丹, 王佳梦, 王广. 萘并吡喃光致变色荧光开关研究进展[J]. 影像科学与光化学, 2017, 35(3): 233-245.
[5]	王仁杰, 刘刚, 蒲守智. 光控二芳烯化学传感器及其研究进展[J]. 影像科学与光化学, 2017, 35(3): 246-264.
[6]	雷元, 张赛, 高峻. N-乙基-9'-溴丁氧基螺噁嗪的合成及其化学改性PMMA的结构与光致变色性能[J]. 影像科学与光化学, 2016, 34(6): 526-533.
[7]	王秀凤, 杨东, 刘鸣华. 超分子凝胶中的光化学反应[J]. 影像科学与光化学, 2015, 33(1): 49-66.
[8]	杨科, 张艳, 徐建华. 电子转移光氧化反应在有机合成中的应用[J]. 影像科学与光化学, 2014, 32(5): 433-446.
[9]	吕光磊, 刘克印, 孟路燕, 易涛. 二芳乙烯荧光开关材料及其应用进展[J]. 影像科学与光化学, 2014, 32(1): 28-42.
[10]	龚文亮, 熊祖劲, 朱明强. 六芳基联咪唑分子开关的研究进展[J]. 影像科学与光化学, 2014, 32(1): 43-59.
[11]	孟庆华, 方永增, 王珍, 黄德音. 光致变色萘并吡喃化合物的拓展π结构研究进展[J]. 影像科学与光化学, 2012, 30(2): 150-158.
[12]	李嫕, 张小辉, 曾毅, 陈金平, 李迎迎. 光捕获树枝形聚合物体系能量传递和电子转移研究进展[J]. 影像科学与光化学, 2011, 29(4): 246-269.
[13]	王中丽, 高云燕, 欧植泽, 郭创龙, 李海霞, 金和林. 异咯嗪修饰富勒烯-聚丙烯酸的合成及其与DNA的相互作用[J]. 影像科学与光化学, 2011, 29(3): 181-193.
[14]	李旭兵, 王晓军, 王格侠, 邢令宝, 张丽萍, 佟振合, 吴骊珠. 环双(百草枯对苯撑)-双2-萘甲酸三缩四乙二醇酯二元超分子给受体体系光诱导电子转移研究[J]. 影像科学与光化学, 2010, 28(4): 241-246.
[15]	谭广慧, 魏树权, 赵俊明, 张鹏, 王丙南, 郑鹏, 刘岩, 金英学. 邻苯二甲酰二肽的光诱导单电子转移环化反应合成哌嗪酮类化合物[J]. 影像科学与光化学, 2010, 28(2): 131-136.

N,N,N′,N′-对四甲基苯二胺光致电子转移变色体系的研究

PHOTOCHROMISM SYSTEM OF N,N,N,’N’-TETRAMETHYL-P-PHENYLENEDIAMINE VIA ELECTRON TRANSFER

PDF (PC)

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价