蒽环与苯环间的光化学Ⅰ.蒽环与苯环间分子内光致环加成反应

doi:10.7517/j.issn.1674-0475.2002.06.401

影像科学与光化学 ›› 2002, Vol. 20 ›› Issue (6): 401-404.DOI: 10.7517/j.issn.1674-0475.2002.06.401

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蒽环与苯环间的光化学Ⅰ.蒽环与苯环间分子内光致环加成反应

曹德榕¹, 高春梅¹, Silvia Dobis², Herbert Meier²

1. 中国科学院, 广州化学研究所, 广州, 510650;
2. 德国美因兹大学, 有机化学研究所, 美因兹, 德国

收稿日期:2002-08-19 出版日期:2002-11-23 发布日期:2002-11-23
通讯作者: 曹德榕(1962- ),男,博士,副教授,从事有机光化学和材料科学研究;通讯联系人,E-mail:caodr@gic.ac.cn
基金资助:
德国Deutsche For schungsgemeinschaft,the Fondsder Chemischen Industrie和广东省自然科学基金资助(010531)

PHOTOCHEMISTRY BETWEEN ANTHRACENE AND BENZENE RINGS Ⅰ.INTRAMOLECULAR PHOTOCYCLOADDITION REACTION

CAO De-rong¹, GAO Chun-mei¹, Silvia Dobis², Herbert Meier²

1. Guangzhou Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Guangzhou 510650, P. R. China;
2. Institute of Organic Chemistry, University of Mainz, D 55099 Mainz, Germany

Received:2002-08-19 Online:2002-11-23 Published:2002-11-23

摘要/Abstract

摘要： 9-氯甲基蒽(1)与3,5-二甲氧基苄醇(2)在相转移催化剂存在下反应生成9-(3,5-二甲氧基苄基氧甲基)蒽(3).(3)的苯溶液在紫外光照射下发生蒽环与苯环间的分子内[4+4]光致环加成反应,定量地生成多环化合物(4).(4)在热的作用下发生逆反应,定量地转化成原料(3).这种光致可逆反应可应用于制备光开关材料.

关键词: 蒽, 苯, 光致环加成, 光开关

Abstract: 9-(3,5-dimethox ybenzyloxymethyl)anthracene(3)was synthesized by the coupling reaction between 9-chloromethylanthracene(1)and 3,5-dimethoxybenzyl alcohol(2)in the presence of phase-transfer catalyst and alkali.(3) exhibits in diluted solutions intramolecular [4+4] photocycloaddition reaction to the polycyclic compound (4) under the irradiation with UV.The quantitative process is completely reversible by heating.The reversible photoreaction might be used for the preparation of photo-switch.

Key words: anthracene, benzene, photocycloaddition, photo-switch

中图分类号:

O644.14

曹德榕, 高春梅, Silvia Dobis, Herbert Meier. 蒽环与苯环间的光化学Ⅰ.蒽环与苯环间分子内光致环加成反应[J]. 影像科学与光化学, 2002, 20(6): 401-404.

CAO De-rong, GAO Chun-mei, Silvia Dobis, Herbert Meier. PHOTOCHEMISTRY BETWEEN ANTHRACENE AND BENZENE RINGS Ⅰ.INTRAMOLECULAR PHOTOCYCLOADDITION REACTION[J]. Imaging Science and Photochemistry, 2002, 20(6): 401-404.

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蒽环与苯环间的光化学Ⅰ.蒽环与苯环间分子内光致环加成反应

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