氧化蒽基二吲哚基甲烷显色现象的研究

doi:10.7517/j.issn.1674-0475.2007.04.257

影像科学与光化学 ›› 2007, Vol. 25 ›› Issue (4): 257-266.DOI: 10.7517/j.issn.1674-0475.2007.04.257

氧化蒽基二吲哚基甲烷显色现象的研究

张俊丽, 王华

河南大学, 特种功能材料重点实验室, 河南, 开封, 475004

收稿日期:2006-12-12 修回日期:2007-01-26 出版日期:2007-07-23 发布日期:2007-07-23
基金资助:
国家自然科学基金资助项目(20572015,20672028);教育部新世纪优秀人才支持计划;教育部留学归国人员基金;河南省高校青年骨干教师资助计划;河南省教育厅基金项目(2006150004);河南大学重点基金项目(04ZDZR013).

Study on the Chromogenic Behaviors of Oxided Anthracyl Bis(indolyl)methane

ZHANG Jun-li, WANG Hua

Key Lab for Special Functional Materials, Henan University, Kaifeng 475004, Henan, P.R.China

Received:2006-12-12 Revised:2007-01-26 Online:2007-07-23 Published:2007-07-23

摘要/Abstract

摘要： 通过两步反应合成了两个具有显色特性的化合物:氧化2-蒽基二吲哚基甲烷(2-AnBIM)和氧化9-蒽基二吲哚基甲烷(9-AnBIM).比较了它们在不同非质子溶剂、不同阴离子和酸性环境中的光谱行为.在非质子溶剂中,发现这两种化合物仅在CCl₄中有很大的红移,该红移现象的本质尚不清楚.浓度效应与NMR证据均表明在CCl₄中化合物存在基于氢键的分子间相互作用.在含有不同阴离子的乙腈中,2-AnBIM对F^-离子有选择性响应,而9-AnBIM则对F^-、Cl^-和Ac^-等阴离子均有响应;在质子性溶剂中二者均只对HSO₄^-有选择性响应.2-AnBIM与9-AnBIM在77 K下有荧光发射,而平面性较好的2-AnBIM具有较低的发射能级与较强的发光效率.室温下二者均无明显的荧光发射,这可能与激发态下快速的质子转移导致分子共轭、共平面程度降低有关.

关键词: 氧化蒽基二吲哚基甲烷, 氢键, 阴离子识别, 分子内电荷转移, 荧光发射

Abstract: Two chromogenic compounds,oxided 2-anthracyl bis(indolyl)methane(2-AnBIM) and oxided 9-anthracyl bis(indolyl)methane(9-AnBIM) were synthesized via two steps.The medium factors(polarity,anions and pH) on the absorption behaviors of the two compounds were studied.The difference of UV behaviors in other aprotic solvents is that both 2-AnBIM and 9-AnBIM show strong red shift in CCl₄.Concentration effect and NMR data show aggregation of titled compounds could be formed at concentration of 1.0×10^-5 mol/L in CCl₄.In CH₃CN,2-AnBIM acts as a selective colorimetric sensor only for F^-,and 9-AnBIM could be sensitive for F^-,Cl^-and Ac^-.Both compounds are sensitive only for HSO₄^-in CH₃CN/H₂O(4/1) system.Both 2-AnBIM and 9-AnBIM show fluorescence emission of intermolecular charge transfer(ITC) state at 77 K.More planarity of 2-AnBIM gives longer wavelength emission and higher quantum yield compared with 9-AnBIM.No obvious emission from 2-AnBIM and 9-AnBIM at room temperature are found,the reason might be from the fast proton transfer at excited state,which decreases the conjugation degree and co-plane of molecules.

Key words: oxided anthracyl bis(indolyl)methane, hydrogen bonding, anion recognization, intramolecular charge transfer, fluorescence emission

中图分类号:

张俊丽, 王华. 氧化蒽基二吲哚基甲烷显色现象的研究[J]. 影像科学与光化学, 2007, 25(4): 257-266.

ZHANG Jun-li, WANG Hua. Study on the Chromogenic Behaviors of Oxided Anthracyl Bis(indolyl)methane[J]. Imaging Science and Photochemistry, 2007, 25(4): 257-266.

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