“A-C≡C-TTF-C≡C-A”型四硫富瓦烯衍生物的合成与性质研究

doi:10.7517/j.issn.1674-0475.2009.01.32

影像科学与光化学 ›› 2009, Vol. 27 ›› Issue (1): 32-37.DOI: 10.7517/j.issn.1674-0475.2009.01.32

“A-C≡C-TTF-C≡C-A”型四硫富瓦烯衍生物的合成与性质研究

耿琰, 陈彬, 佟振合, 吴骊珠

中国科学院, 理化技术研究所, 光化学转换与功能材料重点实验室, 北京100190

收稿日期:2008-06-03 修回日期:2008-06-16 出版日期:2009-01-23 发布日期:2009-01-23
通讯作者: 吴骊珠,lzwu@mail.ipc.an.cn
基金资助:
国家自然科学基金项目(20732007,20728506,20671022);科技部国家重点基础研究发展规划(2006CB806105,2007CB808004,2007CB936001);中国科学院基础局资助项目

"A-C≡C-TTF-C≡C-A" Tetrathiafulvalene Derivative:Synthesis and Property

GENG Yan, CHEN Bin, TONG Zhen-he(TUNG Chen-ho), WU Li-zhu

Key Laboratory of Photochemical Conversion and Optoelectronic Materials, Technical Institute of Physics and Chemistry, the Chinese Academy of Sciences, Beijing 100190, P. R. China

Received:2008-06-03 Revised:2008-06-16 Online:2009-01-23 Published:2009-01-23

摘要/Abstract

摘要： 四硫富瓦烯及其衍生物是性能优良的电子给体.本文利用Sonogashira反应将吡啶基团连接在四硫富瓦烯单元上,合成了“A-C≡C-TTF-C≡C-A”型四硫富瓦烯共轭体系衍生物4,4’(5’)-二-(4-吡啶乙炔基)-四硫富瓦烯(TTF4N).吸收光谱、电化学和Pb²⁺配位键合研究表明,三键作为桥基能够有效实现分子内的电荷转移.金属Pb²⁺离子与吡啶基团的配位能够引起TTF4N的吸收光谱、核磁氢谱和电化学性质的显著变化.

关键词: 四硫富瓦烯, 分子内电荷转移, 配位作用

Abstract: Owing to unique π electron-donating-properties,tetrathiafulvalene(TTF) and its derivatives have been extensively studied over the past decade.In the present work,tetrathiafulvalene acetylene derivative [A-C≡C-TTF-C≡C-A],4,4’(5’)-bis(4-pyridylethynyl)tetrathiafulvalene (TTF4N),has been synthesized to provide insight into the nature of the donor-acceptor interaction via triple bonds.Spectroscopic,electrochemical and Pb²⁺-binding studies demonstrate that the TTF unit interacts with electron-accepting pyridine groups via triple bonds,thus leading to intramolecular charge transfer.Moreover,TTF4N show remarkable sensing and coordinating properties toward Pb²⁺.

Key words: tetrathiafulvalene, intramolecular charge transfer, coordination interaction

中图分类号:

耿琰, 陈彬, 佟振合, 吴骊珠. “A-C≡C-TTF-C≡C-A”型四硫富瓦烯衍生物的合成与性质研究[J]. 影像科学与光化学, 2009, 27(1): 32-37.

GENG Yan, CHEN Bin, TONG Zhen-he(TUNG Chen-ho), WU Li-zhu. "A-C≡C-TTF-C≡C-A" Tetrathiafulvalene Derivative:Synthesis and Property[J]. Imaging Science and Photochemistry, 2009, 27(1): 32-37.

[1]	刘琳, 汤响林, 吴加胜, 刘卫敏. 基于分子内电荷转移机制的巯基荧光比色化学传感器[J]. 影像科学与光化学, 2014, 32(3): 274-281.
[2]	董振明, 崔欣欣, 刘瑶, 武旭娇. 7-(4-氯苯)偶氮-10-羟基苯并喹啉的合成及对F^-的识别研究[J]. 影像科学与光化学, 2013, 31(5): 390-395.
[3]	王晓军, 邢令宝, 耿琰, 陈彬, 佟振合, 吴骊珠. σ-单键连接的TTF吡啶衍生物对Pb²⁺的识别[J]. 影像科学与光化学, 2011, 29(2): 133-139.
[4]	张俊丽, 王华. 氧化蒽基二吲哚基甲烷显色现象的研究[J]. 影像科学与光化学, 2007, 25(4): 257-266.
[5]	芮雯雯, 蒋宛莉, 丁雪霞, 王筱梅. 含噁二唑四枝分子的合成与非线性吸收[J]. 影像科学与光化学, 2007, 25(3): 176-182.
[6]	周力, 吴骊珠, 张丽萍, 佟振合. 苯基三羰基合锰(Ⅰ)配合物的光化学反应[J]. 影像科学与光化学, 2006, 24(6): 401-403.
[7]	薛海, 吴骊珠, 张丽萍, 佟振合. 氧化作用控制“四硫富瓦烯-蒽”二元体系的荧光开关行为[J]. 影像科学与光化学, 2006, 24(4): 241-244.
[8]	李雪, 王涛, 赵榆霞, 吴飞鹏. 新型香豆素酮类不对称双光子染料的合成及其光物理性质[J]. 影像科学与光化学, 2006, 24(3): 187-196.
[9]	张煊, 刘力宏, 江云宝. 一类新型分子内电荷转移荧光体——苯甲酰苯胺衍生物[J]. 影像科学与光化学, 2002, 20(4): 283-291.
[10]	陈懿, 汪鹏飞, 吴世康. 氧鎓盐分子在受限制体系中的电荷转移和发光行为[J]. 影像科学与光化学, 1997, 15(1): 67-70.
[11]	江云宝. 激发态光物理的拓扑控制:对(N,N'-二正癸基)氨基苯甲腈的簇集与光诱导分子内电荷转移[J]. 影像科学与光化学, 1996, 14(3): 207-211.
[12]	王华, 陈景荣, 张宝文, 曹怡. 不同位置取代的三氰基乙烯基蒽的光谱行为的研究[J]. 影像科学与光化学, 1996, 14(2): 108-114.
[13]	王华, 陈景荣, 张宝文, 曹怡. 4-[2-(9,10-二氰基蒽)乙烯基] -N,N-二甲基苯胺的三荧光发射[J]. 影像科学与光化学, 1994, 12(3): 278-282.
[14]	汪鹏飞, 吴世康. 分子内电荷转移化合物—查耳酮衍生物光谱和光物理行为研究[J]. 影像科学与光化学, 1993, 11(4): 289-294.
[15]	汪鹏飞, 吴世康. 分子内电荷转移化合物发光行为的研究——N,N-二甲氨基苯乙烯基偏二氰乙烯的发光行为[J]. 影像科学与光化学, 1993, 11(1): 28-34.

“A-C≡C-TTF-C≡C-A”型四硫富瓦烯衍生物的合成与性质研究

"A-C≡C-TTF-C≡C-A" Tetrathiafulvalene Derivative:Synthesis and Property

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