4-(9-蒽基)-6-十六烷氧基-2-氨基-1,3,5-三嗪的合成及光谱行为的研究

doi:10.7517/j.issn.1674-0475.2009.05.325

影像科学与光化学 ›› 2009, Vol. 27 ›› Issue (5): 325-333.DOI: 10.7517/j.issn.1674-0475.2009.05.325

4-(9-蒽基)-6-十六烷氧基-2-氨基-1,3,5-三嗪的合成及光谱行为的研究

李宗耀¹, 李建辉², 赵春梅¹, 王华¹

1. 河南大学, 特种功能材料教育部重点实验室, 河南, 开封, 475004;
2. 平顶山教育学院, 河南, 平顶山, 467000

收稿日期:2009-02-16 修回日期:2009-03-20 出版日期:2009-09-23 发布日期:2009-09-23
通讯作者: 王华(1965-), 博士, 教授.
基金资助:
国家自然科学基金资助项目(20572015,20672028);教育部新世纪优秀人才支持计划(NCET-05-0610);教育部留学归国人员基金;河南省高校青年骨干教师资助计划(2006150004);河南大学校内基金项目(06YBZR011,07YB2R006)

Synthesis and Spectroscopic Behavior of 4-(Anthracen-9-yl)-6-(hexadecyloxy)-1,3,5-triazin-2-amine

LI Zong-yao¹, LI Jian-hui², ZHAO Chun-mei¹, WANG Hua¹

1. Key Lab for Special Functional Materials of Ministry of Education, Henan University, Kaifeng 475004, Henan, P.R.China;
2. Pingdingshan Education College, Pingdingshan 467000, Henan, P.R.China

Received:2009-02-16 Revised:2009-03-20 Online:2009-09-23 Published:2009-09-23

摘要/Abstract

摘要： 从三氯均三嗪出发通过三步反应合成了4-(9-蒽基)-6-十六烷氧基-2-氨基-1,3,5-三嗪(AHTA),并通过红外、核磁、质谱、高分辨质谱对目标产物进行了表征.研究表明AHTA分子在基态下分子的蒽环与三嗪环不共平面,激发态下表现为ICT的荧光发射.由于分子间氢键作用的存在,AHTA在自组装膜和LB膜中均形成H-聚集体.

关键词: 4-(9-蒽基)-6-十六烷氧基-2-氨基-1,3,5-三嗪, 荧光, LB膜, H-聚集体

Abstract: 4-(Anthracen-9-yl)-6-(hexadecyloxy)-1,3,5-triazin-2-amine(AHTA) was synthesized in three steps with 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine as starting material.The title compound was confirmed by IR,1H NMR,13C NMR,MS,and HRMS.The spectroscopic behavior shows that the anthracene ring and triazine ring in AHTA are not coplanar at ground state.AHTA shows ICT state emission at excited state.Different from the case in solution,AHTA shows H-aggregation in both self-assembly film and LB film based on the intermolecular H-bonding interaction.

Key words: 4-(anthracen-9-yl)-6-(hexadecyloxy)-1,3,5-triazin-2-amine, fluorescence, LB film, H-aggregation

中图分类号:

李宗耀, 李建辉, 赵春梅, 王华. 4-(9-蒽基)-6-十六烷氧基-2-氨基-1,3,5-三嗪的合成及光谱行为的研究[J]. 影像科学与光化学, 2009, 27(5): 325-333.

LI Zong-yao, LI Jian-hui, ZHAO Chun-mei, WANG Hua. Synthesis and Spectroscopic Behavior of 4-(Anthracen-9-yl)-6-(hexadecyloxy)-1,3,5-triazin-2-amine[J]. Imaging Science and Photochemistry, 2009, 27(5): 325-333.

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4-(9-蒽基)-6-十六烷氧基-2-氨基-1,3,5-三嗪的合成及光谱行为的研究

Synthesis and Spectroscopic Behavior of 4-(Anthracen-9-yl)-6-(hexadecyloxy)-1,3,5-triazin-2-amine

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