对α-四芳氧基取代酞菁溴化位置的思考

doi:10.7517/j.issn.1674-0475.2003.03.190

影像科学与光化学 ›› 2003, Vol. 21 ›› Issue (3): 190-194.DOI: 10.7517/j.issn.1674-0475.2003.03.190

对α-四芳氧基取代酞菁溴化位置的思考

谢文委¹, 徐海涛², 潘忠孝¹, 阎天堂¹, 彭必先²

1. 中国科学技术大学, 化学系, 合肥, 230026;
2. 中国科学院, 理化技术研究所, 北京, 100101

收稿日期:2002-12-20 修回日期:2003-02-17 出版日期:2003-05-23 发布日期:2003-05-23
通讯作者: 彭必先

A SPECULATION ON BROMINE SUBSTITUTED POSITION OF TETRAPHENOXYPHTHALOCYANINES

XIE Wen-wei¹, XU Hai-tao², PAN Zhong-xiao¹, YAN Tian-tang¹, PENG Bi-xian ²

1. Department of Chemistry, University of Science and Technology of China, Hefei 230026, P.R.China;
2. Technical Institute of Physics and Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100101, P.R.China

Received:2002-12-20 Revised:2003-02-17 Online:2003-05-23 Published:2003-05-23

摘要/Abstract

摘要： 为了研究α-四芳氧基取代酞菁在溴化反应中溴原子的取代位置问题,本文合成了1,8,15,22-四(4-甲基苯氧基)酞菁钯(Pc～1)、1,8,15,22-四(2,6-二溴-4-甲基苯氧基)酞菁钯(Pc～2)、1,8,15,22-四(2,4-二特丁基苯氧基)酞菁钯(Pc～3)和1,8,15,22-四(2,4-二特丁基苯氧基)酞菁铜(Pc～4),并对它们分别进行了相同条件下的溴化,得到相应的溴化产物Pc～5、Pc～6、Pc～7和Pc～8.综合对比研究酞菁Pc～1-4及其溴化产物Pc～5-8的最大吸收波长,推测酞菁溴化反应发生在酞菁大共轭体系的苯环上,而不是芳氧取代基的苯环上,并从电子结构的角度简要的说明了原因.

关键词: 酞菁, 功能染料, 溴化位置

Abstract: 1,8,15,22-tetrakis(4-methylphenoxy)phthalocyaninatopalladium(Pc～1),1,8,15,22 tetrakis(2,6-dibromo-4-methylphenoxy)phthalocyaninatopalladium(Pc～2),1,8,15,22-tetrakis(2,4-ditertbutylphenoxy)phthalocyaninatopalladium(Pc～3)and 1,8,15,22-tetrakis(2,4-ditertbutylphenoxy) (Pc～4) phthalocyaninatocopper were synthesized in order to study the substituted position in the process of bromization reaction.The comparison of maximum absorbance wavelength(λmax )of Pc～1-4 and bromophthalocyanines Pc～5-7 leads to the conclusion that the bromization took place not in the benzene ring of outer substituted phenoxy groups,but in the benzene ring of the big conjugated system.From the point of electronic structure,the reasons were also presented and discussed.

Key words: phthalocyanines, functional dyes, position of bromination

中图分类号:

TQ57

谢文委, 徐海涛, 潘忠孝, 阎天堂, 彭必先. 对α-四芳氧基取代酞菁溴化位置的思考[J]. 影像科学与光化学, 2003, 21(3): 190-194.

XIE Wen-wei, XU Hai-tao, PAN Zhong-xiao, YAN Tian-tang, PENG Bi-xian . A SPECULATION ON BROMINE SUBSTITUTED POSITION OF TETRAPHENOXYPHTHALOCYANINES[J]. Imaging Science and Photochemistry, 2003, 21(3): 190-194.

参考文献

[1] Leznoff C C,Lever A B P.In Phthalocyanines:Properties and Application[M].Vols.1-4.New York:VCH Publishers,1989-1994.
[2] Hanack M,Lang M.Conducting stacked metallophthalocyanines and related compounds[J].Adv.Mater.,1994,6(11):819-833.
[3] Li Z Y,Lieberman M.Axial reactivity of soluble silicon(Ⅳ)phthalocyanines[J].Inorg.Chem.,2000,40(5):932-939.
[4] Hanack M,Osio-Barcina J,Witke E,et al.Easy procedures for the synthesis of soluble[2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(pentyloxy)phthalocyaninato]ruthenium(Ⅱ)and (phthalocyaninato)ruthenium(Ⅱ)[J].Synthesis,1992,212-214.
[5] 高德涛,徐海涛,彭必先,等.[α-n-C₅H₁₁OH]₄PcPd染料的溴化对性能的影响[J].感光科学与光化学,2001,19(4):281-285.Gao D T,Xu H T,Peng B X,et al.The synthesis and bromization of[α-n-C₅H₁₁OH]₄PcPd and their photo-physical properties[J].Photographic Science and Photochemistry,2001,19(4):281-285.
[6] 王俊东,陈耐生,黄金陵.中心金属及周环取代基对酞菁性质影响的研究[C].中国化学会第一届酞菁化学及其应用学术会议论文集(NCP-1).福建:福州,2000,111-112.Wang J D,Chen N S,Huang J L.Effect of central atoms and substituents on the properties of phthalocyanines[C].In:The first national congress of phthalocyanines.Fujian:Fuzhou,2000,111-112.
[7] 谢文委,郭燕川,彭必先,等.溴化对系列1,8,15,22-四(2,4-二特丁基苯氧基)酞菁性能影响[J].科学通报,2003,48(1):8-14.Xie W W,Guo Y C,Peng B X,et al.Effect of bromization on the properties of a series of substituted 1,8,15,22-tetra(2,4-ditertbuty(phenoxy) phthalocyanines[J].Chinese Science Bulletin,2003,48(1):8-14.
[8] Brewis M,Clarkson G J,Humberstone P,et al.The synthesis of some phthalocyanines and naphthalocyanines derived from sterically hindered phenols[J].Chem.Eur.J.,1998,4(9):1633-1640.
[9] Choi M T M,Li P P S,Dennis K P.A direct comparison of the aggregation behavior of phthalocyanines and 2,3-naphthalocyanines[J].Tetrahedron,2000,56:3881-3887.
[10] Hanack M,Schmid G,Sommerauer M.Chromatographic separation of the four possible structural isomers of a tertrasubstituted phthalocyanines:tetrakis(2-ethylhexyloxy)phthalocyaninatonickel(Ⅱ)[J].Angew.Chem.Int.Ed.Engl.,1993,32(10):1422-1424.
[11] Mack J,Stillman M J.Assignment of the optical spectra of metal phthalocyanines through spectral band deconvolution analysis and zindo calculations[J].Coordination Chem.Rev.,2001,(219-221):993-1032.

[1]	刘宏, 郑科, 李俊, 蔡丽璇, 方昱婷, 薛金萍. 喹啉氧基酞菁金属配合物光敏化氧化色氨酸能力的研究[J]. 影像科学与光化学, 2012, 30(2): 124-128.
[2]	钱凌峰, 张佳, 薛敏钊, 朱园园, 张青, 刘燕刚. 酞菁铜溶解性研究及其电沉积薄膜的制备[J]. 影像科学与光化学, 2011, 29(2): 114-122.
[3]	魏彦, 陈伟, 王玉, 李涛, 毕程, 夏春辉. 两亲性酞菁锌对人体肝癌细胞的光灭活作用[J]. 影像科学与光化学, 2010, 28(5): 362-367.
[4]	吴世康, 汪鹏飞. 功能染料在有机太阳能电池中的应用[J]. 影像科学与光化学, 2010, 28(3): 217-229.
[5]	范济民, 赵志换, 王志忠. 原位合成法制备TiO₂负载酞菁钴催化剂用于CO₂光催化还原反应[J]. 影像科学与光化学, 2009, 27(4): 263-272.
[6]	罗倩, 薛敏钊, 张青, 盛巧蓉, 刘燕刚. 铜酞菁同质多晶现象的研究及其超细粒子的制备[J]. 影像科学与光化学, 2007, 25(4): 275-283.
[7]	黄新, 李忠玉, 宾月景, 黄蕾, 张复实. 鲁米诺偶联酞菁的合成及其光谱性质的研究[J]. 影像科学与光化学, 2007, 25(3): 209-213.
[8]	黄蕾, 宾月景, 黄新, 张复实. 一种新型酞菁类光蚀刻记录材料的光生酸性质研究[J]. 影像科学与光化学, 2007, 25(2): 142-146.
[9]	薛金萍, 李文, 于海燕, 洪湖铭, 孙瑞卿, 陈耐生, 黄金陵. 四-α(β)-(4-吡啶氧基)酞菁锌的光物理性质研究[J]. 影像科学与光化学, 2006, 24(4): 262-269.
[10]	牛晓宇, 朱宇君, 薛金萍, 于海燕, 吴谊群, 陈耐生, 黄金陵. 几种萘酞菁硅配合物的光动力效应的研究[J]. 影像科学与光化学, 2005, 23(6): 407-413.
[11]	徐海涛, 谢文委, 陈丽娟, 彭必先. 四(α-高歧化度烷氧基)酞菁合成关键步骤的研究[J]. 影像科学与光化学, 2003, 21(6): 421-425.
[12]	俞开潮, 程红, 金玲. 光动力治疗用酞菁类光敏剂的合成研究进展[J]. 影像科学与光化学, 2003, 21(2): 138-146.
[13]	魏少华, 黄德音, 韩莉. 可溶性镍酞菁的光谱特性研究[J]. 影像科学与光化学, 2002, 20(6): 411-416.
[14]	魏先福, 邸振文, 阎建民, 蒋克健, 王艳乔, 杨联明. MOPc/DEH双组分单层结构有机光导器件的制作及其光电特性[J]. 影像科学与光化学, 2002, 20(3): 191-196.
[15]	张青, 黄德音, 刘燕刚, 薛敏钊, 陈凌冰. 钒氧酞菁薄膜瞬态光电压性能的研究[J]. 影像科学与光化学, 2002, 20(2): 96-99.

对α-四芳氧基取代酞菁溴化位置的思考

A SPECULATION ON BROMINE SUBSTITUTED POSITION OF TETRAPHENOXYPHTHALOCYANINES

PDF (PC)

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价